Во время интенсивного развития информационных технологий актуализируются поиски новых возможностей интерпретации классических образцов русской словесности, их представления в медийном пространстве. В частности – свежего прочтения художественного произведения “Записки из подполья” Ф.М. Достоевского. Отражено исследование способов интерпретации литературного первоисточника в контексте интермедиального ресурса и кинотрудов, основой которых является повесть. Применяются описательный (исследование повести “Записки из подполья”), сравнительный (исследование кинопродуктов) методы. Автор статьи стремится ответить на вопросы: что сдержит человека в его устремлении ко злу; имеет ли право повесть “Записки из подполья” являться детерминантом критериев нравственности; допустимо ли корректное внедрение художественного произведения в медийную сферу. Предпринята попытка обнаружения условий для создания благоприятной жизни подпольного человека в рамках литературного произведения, а шире – в медиа и реальном мире.